Trần Huy là một chàng trai lạnh lùng, luôn tự tin và kiêu ngạo trước mọi tình huống. Tuy nhiên, mọi thứ dường như bị đảo lộn hoàn toàn khi thằng bạn thân nhất của anh, Vinh, bất ngờ tỏ ra muốn mặc váy. Ông chủ của hai chàng trai này, Jessica, một cô gái cá tính và quyết đoán, quyết định tạo ra một thử thách quái đản để xem liệu Trần Huy có thể chấp nhận và ủng hộ Vinh hay không.
Hàng loạt những trở ngại đầy hài hước và kịch tính đã xuất hiện: từ việc lựa chọn trang phục đến việc phải tham gia cuộc thi "Ai mặc váy đẹp nhất" trước một ban giám khảo khó tính. Trần Huy không chỉ phải đối mặt với việc thay đổi niềm tin của bản thân mà còn khám phá ra những cảm xúc mà anh chưa từng nghĩ đến. Điều gì sẽ xảy ra khi Trần Huy phải đứng giữa sự lựa chọn giữa lòng tự trọng và tình bạn? Đây chắc chắn sẽ là một thách thức lớn đối với anh chàng lạnh lùng này.
