Trên mái trường phổ thông Soraoka, có một chàng trai tên Haruto luôn tỏ ra lạnh lùng và khó gần. Tuy nhiên, ít ai biết rằng sau lớp vỏ lạnh nhạt ấy, Haruto thực chất là một người rất tâm hồn và luôn chịu đựng nhiều áp lực từ cuộc sống.
Một ngày, khi thấy Misaki - cô gái anh từng yêu - bị bắt nạt dã man bởi một nhóm học sinh thì lòng can đảm trong anh bùng cháy. Haruto quyết định đứng ra bảo vệ Misaki, đánh đổi việc bị đuổi học chỉ để đem lại công bằng cho người khác. Sự việc này khiến cho Haruto trở thành điều bí ẩn của cả trường, và từ đó, mỗi học sinh đều phải suy luận về con người thực sự của chàng trai lạnh lùng kia.
Dần dần, qua từng hành động và lời nói của Haruto, mọi người bắt đầu phát hiện ra vẻ đẹp tinh tế, đỗi mới và sự nhạy bén không ngờ dành cho tâm hồn trong sáng của anh chàng này. Một twist đầy bất ngờ và sự phát triển của nhân vật đầy chiều sâu dần được bộc lộ từng chút một, khiến cho Itsuka Hataraku Onii-San! trở nên gắn kết hơn bao giờ hết.
