Trong ngày hội hóa trang của trường, cậu học sinh trung học 16 tuổi - Aiden, quyết định thử một bộ đồ phụ nữ, một chiếc váy dài màu hồng mà ai cũng cho là 'chỉ dành cho những cô gái xinh đẹp'. Điều bất ngờ là, Aiden không chỉ trông đẹp trai hơn khi 'mặc váy', mà còn khiến mọi người phải trầm trồ trước vẻ đẹp của mình.
Sự thay đổi ngoại hình không ngờ của Aiden khiến cô bạn thân từ thuở nhỏ - Emma, phải giật mình. Emma luôn thích Aiden nhưng chưa bao giờ dám thừa nhận vì lo sợ tình cảm của mình sẽ bị từ chối. Nhưng giờ đây, khi thấy Aiden trong trang phục nữ tính, cô đến nỗi không thể rời mắt khỏi anh.
Hỷ Trạch, một học sinh mới chuyển đến trường, thầm mến Aiden từ cái nhìn đầu tiên. Nhưng khi thấy cậu trong tạo hình mới lạ ấy, Hỷ Trạch hoàn toàn mê muội và quyết định sẽ phải có được Aiden, dù biết rằng người học viên mình cũng đang theo đuổi anh.
Cuộc đua tình yêu giữa Aiden, Emma và Hỷ Trạch dần bắt đầu, khiến tình bạn lẫn tình yêu lẫn lộn và gắn kết không lỉnh kỉnh nhiều hơn. Và trong khi Aiden vẫn đắm chìm trong vẻ đẹp lạ thường của mình, liệu anh có nhận ra tình cảm đặc biệt từ Emma hay Hỷ Trạch? Và cuối cùng, ai sẽ là người thành công trong trò chơi tình yêu khó lường này?
